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HALOGENUROS DE ÁCIDOS

Los haluros de ácidos (halogenuros de ácidos) son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos en donde la porción OH del grupo carboxilo se reemplaza con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), siendo los más importantes los cloruros de acilo. Su formula general es:

R - CO.X

NOMENCLATURA

Para nombrar los halogenuros de ácidos se escribe el halógeno con terminación uro seguido de la preposición de y después el nombre del ácido carboxílico cambiando la terminación oico por ilo. Si presenta algún sustituyente se seguirán las recomendaciones seguidas en temas anteriores.

H - CO.OCl        Cloruro de metanoilo

CH3 - CO.OF       Floruro de etanoilo

CH3 - CH2 - CO.OCl       Cloruro de propanoilo

CH3 - CH2 - CH2 -CO.OBr       Bromuro de butanoilo

CH3 - CH2- CH2- CH2-CO.OI       yoduro de pentanoilo

CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2-CO.OF        Floruro de hexanoilo

CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OCl        Cloruro de heptanoilo

CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OBr       Bromuro de octanoilo

CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OI       yoduro de nonanoilo

CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OCl        Cloruro de decanoilo


OBTENCIONES

Se puede obtener halogenuro de ácido por cloración de aldehído en ausencia de agua y en presencia de luz solar.

CH3-C0-H + Cl2 -------' HCl + CH3-CO-Cl

Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de un ácido carboxilico con pentacloruro de fósforo.

CH3-COOH + PCl5 -----' CH3-CO.Cl + POCl3 + HCl

Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de ácido carboxilico con tricloruro de fósforo.

3CH3-COOH + PCl3 -----' 3 CH3-CO.Cl + H3PO3

PROPIEDADES FISICAS

Los cloruros de ácidos se presentan en estado líquido, de característica irritantes y sus temperaturas de ebullición son más bajas que los ácidos correspondientes.

PROPIEDADES QUíIMICAS

Los halogenuros de ácidos con amoniaco reaccionan formando amidas.

CH3-CO-Cl + NH3 --------' HCl + CH3-CO.NH2

Con alcoholes reaccionan formando ésteres.

CH3-CO-Cl + CH3-CH2-OH -----' HCl + CH3-CO.O- CH2 - CH3

Con agua reacciona de manera instantánea formando ácidos.

CH3-CO-Cl + H-OH --------' HCl + CH3 -COOH

USOS

Los halogenuros de ácido no se encuentran de manera natural en la naturaleza. Se usan para sintetizar otros compuestos orgánicos


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