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ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos (ácidos orgánicos)son compuestos que contienen en su molécula el grupo funcional llamado carboxilo (-CO.OH). En una misma molécula pueden haber dos o más grupos caboxilos, siendo éstos los ácidos dicarboxílicos. También pueden haber en una misma molécula, además del grupo carboxilo, otros grupos funcionales, como OH, NH2, etc., y entonces se denominan ácidos de Función mixta.

Los ácidos monobásicos (monocarboxílicos) reciben el nombre de ácidos grasos. Este nombre se debe a que algunos de los miembros superiores de la serie, en particular los ácidos palmítico y esteárico, se encuentran en las grasas naturales.

Los ácidos orgánicos pueden ser representados de la siguiente manera:

R - CO.OH

NOMENCLATURA:

Para nombrar estos compuestos se puede hacer de varias maneras.

1.- Según la IUPAC, el nombre de los ácidos carboxílicos se hace derivar del hidrocarburo correspondiente con terminación "oico", considerando el carbono 1 al carbono del grupo funcional.

H - CO.OH       ácido metanoico

CH3 - CO.OH       ácido etanoico

CH3 - CH2 - CO.OH       ácido propanoico

CH3 - CH2 - CH2 -CO.OH       ácido butanoico

CH3 - CH2- CH2- CH2-CO.OH       ácido pentanoico

CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2-CO.OH        ácido hexanoico

CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OH        ácido heptanoico

CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OH       ácido octanoico

CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OH       ácido nonanoico

CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OH        ácido decanoico


Si la molécula contiene más de dos grupos carboxílicos, se antepone a la terminación "oico", el prefijo di, tri, etc.

HO.OC - CH2- CO.OH       ácido propanodioico

2.- Otra nomenclatura, es la que usa la terminación "carboxílico", pero la numeración de la cadena base es diferente. Se considera el carbono 1 al que está unido al grupo funcional.

3.- Otra manera de nombrarlos es el nombre común, relacionada a las raíces griegas o latinas del nombre con la fuente de aturaleza donde han sido aislados.

EJEMPLO:

H - COOH       Ácido Fórmico

CH3 - COOH       Ácido Acético

CH3 - CH2 -COOH       Ácido Propiónico

CH3 - (CH2) 2 -COOH       Ácido Butírico

CH3 - (CH2) 3 -COOH       Ácido Valeriánico

CH3 - (CH2)4 -COOH       Ácido Caproico

CH3 - (CH2)5 -COOH       Ácido Enantico

CH3 - (CH2)6 -COOH       Ácido Caprílico

CH3 - (CH2)7 -COOH       Ácido Pelargónico

CH3 - (CH2)8 -COOH       Ácido Cáprico

Mís ejemplos de nomenclatura común. Observa cuantos átomos de carbono posee cada molícula.

CH3 - (CH2)10 -COOH       Ácido láurico

CH3 - (CH2)12 -COOH       Ácido miristico

CH3 - (CH2)14 -COOH       Ácido palmítico

CH3 - (CH2)15 -COOH       Ácido margánico

CH3 - (CH2)16 -COOH       Ácido esteárico

Algunos ejemplos de ácidos dicarboxilicos son:

HO.OC - CO.OH        Ácido oxálico

HO.OC - CH2 - CO.OH        Ácido malónico

HO.OC - ( CH2 )2 - CO.OH        Ácido succínico

HO.OC - ( CH2 )3 - CO.OH        Ácido glutámico

El ácido fórmico recibió su nombre trivial porque se obtuvo de la hormiga roja (del latín formica = hormiga). El ácido acético (del latin, aceticum) porque proviene su nombre del vinagre que lo contiene en un 5%. El ácido propiónico (del griego; protos, primero; pion, grasa) y se obtiene de leche, mantequilla y queso. El ácido butírico (del latin: butyrum) se encuentra en la mantequilla, sudor y manteca rancia al que comunica su olor desagradable. El ácido Valeriánico (de latín valere) se encuentra en la raíz de valeriano. El ácido caproico ( del latín: caper = cabra) se encuentra en las secciones cutáneas de la cabra. El ácido cítrico el cual le da el sabor agrio y picante a muchos frutos ( 7% en el jugo de limón). El ácido tartárico y sus sales se encuentran en las uvas y la salsa tártara.



OBTENCIÓN DE ACIDOS CARBOXÍLICOS

Se sabe que los ácidos carboxílicos son compuestos que se forman al oxidar un aldehído. Esto ocurre por que el hidrógeno del grupo funcional aldehído (-CHO) se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH).

Para obtener el ácido carboxílico se oxida moderadamente un alcohol primario (en presencia de un catalizador como KMnO4 ) el cual producirá su respectivo aldehído y a su vez al seguir oxidando producirá el respectivo ácido carboxílico.

hidrólisis de ésteres.

CH3 - COO - CH2 - CH3 + H2O -------> CH3 - COOH + CH3- CH2-OH

Etanoato de etilo (éster) + agua ------> Ácido etanoico + Etanol



PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS.

Los tres primeros términos de la serie de ácidos grasos son líquidos incoloros de olor picante y desagradable.

Presentan puntos de ebullición altos y se elevan conforme aumenta el número de átomos de carbono.

Los tres primeros son insolubles en agua y esta solubilidad disminuye, conforme aumenta él número de átomos de carbono. A partir del ácido octanoico son insolubles en agua.

Son líquidos hasta el ácido decanoico.



PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles que al reaccionar con los alcoholes formando ésteres.

CH3 - COOH + CH3 - CH2 - OH --> CH3 - COO - CH2 - CH3 + H2O

Los jabones son sales alcalinas de ácidos grasos que se obtienen por saponificación, en cuya reacción se efectúa en caliente, con una grasa (ácido carboxílico) y un álcali; sosa cáustica para los jabones duros ó potasa cáustica para los jabones blandos.



USOS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS.

El ácido fórmico se usa en la industria textil, tratamiento de pieles, antiséptico y antirreumático, fabricaciín de insecticidas, refrigerantes , disolventes, fabricación de espejos. Es un líquido corrosivo, miscible en agua, alcohol y éter. Es el ácido más fuerte de la serie. Las hormigas rojas poseen ácido fórmico.

El ácido etanoico o ácido acético se usa en la elaboración de acetatos, tintorería, elaboración de vinagre, fabricación de plásticos, colorantes e insecticidas.

El ácido benzoico se emplea en colorantes, y en la conservación de alimento

El ácido mirístico, láurico, palmítico, esteárico y oleico forman jabones.

El ácido cítrico se usa en la elaboración de bebidas refrescantes y elaboración de medicamentos.


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